こんにちは、ITプロマガジンです。
フリーランス人口が増加傾向にあるものの、イメージとのギャップやライフステージの変化などから再就職を希望する人もいます。「フリーランスの再就職は難しい」と言われることもありますが実際はどうなのでしょうか。
この記事では、フリーランスの再就職が難しいとされる理由を紹介しています。また、フリーランスが再就職を決断する際のポイントや再就職に成功する方法、再就職時の手続きについても解説していますので参考にしてください。
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フリーランス市場は売り手市場であるものの、いまだに正しいノウハウが確立されておらず、多くの方が案件探しに苦労されています。
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目次
フリーランスの再就職は難しい？
結論として、フリーランスの再就職は決して難しくありません。
むしろ、実務経験が豊富な人材は企業から即戦力として評価されやすい傾向があります。マイナビの中途採用に関する調査でも、企業が中途採用を実施する理由として最も多かったのは「即戦力の補充」であり、実務で課題解決を続けてきたフリーランスは企業ニーズに合致しやすいと言えます。
一方で、スキルの伝え方や働き方のギャップなど、再就職にはいくつかの障壁も存在します。詳細は後述しますが、企業組織に戻ることで裁量が狭くなる可能性や、コミュニケーションの変化に適応する必要がある点は事前に理解しておく必要があります。
再就職を成功させるうえでは、フリーランス時代の実績をどのように業務成果として説明できるかが重要です。自発的に動き、成果に責任を持ってきた経験を具体的に示すことで、採用者側に価値を伝えやすくなります。
再就職を考えるフリーランスがいる理由
フリーランスとして活動している人のなかには、一定期間の経験を積んだ後に再就職を検討するケースがあります。自由度の高い働き方に魅力を感じながらも、長期的な生活設計やスキル形成の面で不安を抱えることが理由の1つです。ここでは、フリーランスが再び企業で働く選択肢を考える背景として、代表的な理由を整理します。
老後への不安に備える
フリーランスが再就職を考えるにあたって、特に大きな理由として挙げられるのが、老後の経済的な不安です。会社員と異なり、原則として厚生年金に加入できないため、受け取れる年金額が少なくなる可能性があります。収入が変動しやすい働き方であり、将来の生活費を見通しにくいのも要因でしょう。長期的に安定した収入を確保するために、再就職を選ぶ人が一定数存在します。
収入を安定させるため
フリーランスが再就職を検討する理由として大きいのが、収入面の不安定さです。案件数や依頼主の予算に左右されやすく、単月の収入変動が大きくなることも珍しくありません。特に長期的な生活設計を考える際には、毎月一定の収入が得られる働き方のほうが計画を立てやすいのが現実です。
「安定した給与を得て精神的な負担を軽減したい」「住宅ローンや家族の生活費を見据えて安定収入を確保したい」といった理由で、フリーランスから会社員になることを選ぶケースもみられます。
スキルアップのため
「新しい分野に挑戦したい」「経験のない領域で実務を積みたい」と考え、組織で働く道を選ぶ人もいます。
フリーランスは、契約時に即戦力を求められることが多く、未経験分野への挑戦が難しいという課題を抱えやすい働き方です。人によっては特定の業務に案件が集中し、新しい技術や領域に触れる機会が得にくい側面もあります。
企業であればOJTや研修によるスキル習得が期待でき、キャリアの可能性を広げやすいことが再就職を検討する理由の1つです。
フリーランスは再就職が難しいと言われる理由
フリーランスの再就職が難しいとされる理由はいくつかありますが、ここでは主な6つの理由について説明します。
チームワークへの不安
フリーランス経験者は、チームワークについて不安を持たれる可能性があります。フリーランスは、自分のペースで仕事を進められることが多く、団体行動やチームプレーが求められる環境に慣れていないという印象を持たれがちです。
具体的には、プロジェクトにおいて他のメンバーとの情報共有や調整が必要となる場面で、「適切なコミュニケーションを取るのが難しいのではないか」という懸念が挙げられます。
会社組織への適応力への疑問
フリーランスの自由な働き方を経験した後に、会社組織のなかで活躍するのが難しいという印象を持たれる場合があります。フリーランスは自らの裁量で業務を進められることも多くありますが、企業組織には明確な指揮命令系統や役割分担が存在し、慣れるには時間がかかることもあるでしょう。
特にフリーランスの経験が長い場合、定時制や上下関係、報連相（報告・連絡・相談）の文化など、企業特有の働き方への適応が難しくなることが考えられます。また、企業の方針や上司の指示に従って仕事を進めることに違和感を持つ可能性もあるでしょう。
求めるスキル・経験との不一致
再就職を目指すフリーランスが直面する大きな課題の1つは、自身のスキルや経験が企業の求めるものと一致しないことです。特に年齢と経験のバランスが取れていない場合、適切なポジションを見つけるのが難しくなります。
例えば、会社員で40代ならマネージャー・チームリーダーとしての経験が求められることも珍しくありません。「営業部」「管理部」など特定の部署で活躍できるスキルや、組織のパフォーマンスを向上する力も評価の対象となるでしょう。
このように、フリーランスとしての専門性・スキルと、会社員として年齢に応じて求められるスキルや経験が異なる場合、再就職で難しさを感じることがあります。
スキルへの不安
フリーランスが再就職する際は、選考時に「事業が失敗した人」というイメージを持たれることがあります。そこで能力に不安を持たれることもあるため、会社員にシフトする理由を丁寧に伝えることが大切です。
もしフリーランスとしての事業は好調だったものの、別の事情で再就職を考えている場合、その理由を分かりやすく説明するのが重要でしょう。その際、実績や明細などの数値を用いて事業の成功を説明すると説得力が増します。
事業に失敗した場合でもチャンスがないわけでなく、その原因を自己分析できているかが重要です。失敗からどのような気づきを得て、今後に活かすにはどうすればよいかを整理することで再就職の成功につながります。
想定年収の不一致
再就職が難しくなる理由の1つに、企業が提示する年収とフリーランスの希望年収が一致しないケースがあります。フリーランスとして高単価の案件を継続していた人ほど、企業の給与水準との差が大きくなりやすく、希望額が企業の採用基準を超えてしまうことがあります。
その結果、「希望する給与を支払えない」という理由で選考が進まないケースも生じます。企業側は長期的に雇用する前提で給与を決定するため、この年収のギャップが再就職のハードルになることがあります。
就業ルール・業務命令への耐性の低さ
フリーランスは自分の裁量で働くスタイルが多く、勤務時間や業務内容を自由に調整できる点が特徴です。そのため企業側は、「組織のルールに沿った働き方にどの程度適応できるのか？」と懸念する場合があります。
特に、プロジェクトへの順応性やチームでの協調性が求められる職場では、「フリーランス経験が長い人ほど適応が難しいのではないか」と見られることもあります。こうした懸念が、再就職の難しさにつながることがあるのです。
すぐに辞める可能性への懸念
フリーランス経験者は、「またすぐ独立してしまうのではないか」と企業に判断される場合があります。特に、スキルアップ目的で一時的に企業で働く意図があるのではないかと見られると、長期雇用が期待できないと判断され、採用に慎重になる傾向があります。
企業としては、採用や教育にかかるコストを考慮して、短期間で退職されるリスクは避けたいものです。再就職の場面では、企業で長く働く意欲やキャリア形成のプランを丁寧に伝えることが重要でしょう。
フリーランスが再就職できる理由
ここまで、フリーランスは再就職が難しいとされる理由を説明してきましたが、フリーランス経験が再就職に有利に働くこともあります。スキル・実績をアピールし、企業に貢献できる根拠と熱意を示すことが再就職を成功させるポイントです。
専門的なスキル・知識を持っている
フリーランス時代に培った専門知識は、他の求職者との差別化を図る要素となります。フリーランスは自分のスキルを直接クライアントに売り込むこともあり、スキル向上に多くの時間と労力を投資してきた人も多いのではないでしょうか。
フリーランスとして活動してきた期間があるからこそ得られた経験もあるはずです。過去のプロジェクト経験や成果を具体的に示し、「自分の専門スキル・知識の水準や、それらが再就職先でどのように役立つか」を伝えることが重要になります。
実績をアピールできる
「自分の実績を直接アピールできる」のも、フリーランスが再就職活動において有利な理由です。自分の力でビジネスを運営した実績があれば、信頼性・専門性の証明につながるでしょう。
過去のプロジェクトや成果をポートフォリオにまとめ、「自分がどのような成果を出してきたか」「どのように再就職先企業の業績アップに貢献できるか」を明示しましょう。
ビジネスに関する広い知見がある
フリーランスは自分でビジネスを運営するため、仕入れから営業、経営・財務、税務までビジネスの各領域について広範な知識を持っている場合もあります。フリーランスとしてビジネスに取り組んだ経験は、将来的に会社員としてマネジメントのポストを担ううえでも有用です。
再就職先候補の業種・職種や募集ポストを踏まえて、自身の経験を活かせるポイントを洗い出し、選考時にアピールしましょう。
フリーランスが正社員として再就職に成功する6つのコツ
フリーランスが正社員として再就職に成功するにはいくつかのポイントを押さえることが有効です。以下に紹介する6つのステップで再就職を成功させましょう。
スキル・経験を洗い出す
フリーランスとして得たスキル・経験を整理し、その会社でどのように活かせるかを明示することが必要です。スキルや経験の洗い出しは、次のステップで行います。
- 保有するスキルやこれまで取り組んだプロジェクト・成果物を全て書き出す
- 強み・弱みをピックアップする
- 強みをアピールポイントとして印象づけるためにはどうすればよいかを考える
強みと弱みの両方をピックアップすることで、自分の得手不得手が把握できるため事前に対策を講じられます。
再就職したい理由を分かりやすく整理する
また、再就職の理由を丁寧に説明することも重要です。フリーランスとして活動した経験から得た問題意識や新たなチャレンジへの意欲など、なぜ再就職を望むのかを示すことで企業側に熱意を伝えやすくなります。
ここで「フリーランスは収入が安定しないから」「仕事がなくなったから」などネガティブな理由は避けましょう。「キャリアアップや成長」「専門スキルの活用」「規模の大きな仕事での貢献」といった前向きな理由で再就職の意欲を伝えることがポイントです。
フリーランスならではの実績・経験をアピールする
フリーランスの活動を通して得た強みをアピールすれば、他の求職者との差別化となり、再就職を成功させる鍵となります。
具体的には営業努力やスキル習得の工夫、自主性などが挙げられ、これらの強みを再就職先においても活かせると示すことが大切です。特に「自発的に仕事ができる」「即戦力で高いパフォーマンスを発揮できる」という強みは強調したいポイントと言えます。
実績をアピールする際は具体的な数字やエピソードを用いると説得力が上がります。過去の実績や成果物をまとめたポートフォリオサイトなどのURL、あるいは成果物をメールに添付するのが一般的です。
チームワークで働いた実績をアピールする
企業はフリーランスに対して「組織で協働できるのか」という疑問を持つことがあります。そのため、再就職の場面では、チームで働いた具体的な実績を示すことが重要です。
例えば、クライアントや外部パートナーと進めた案件で意識していたコミュニケーション方法や、調整・連携の工夫など、小さなエピソードでも効果的でしょう。
プロジェクトを円滑に進めるために実践してきた姿勢を具体的に伝えることで、「チームで働ける人材」という印象を企業に持ってもらいやすくなります。
スキル・経験が評価される業種・業界を選ぶ
再就職の際には、自身のスキル・経験が高く評価され、採用されやすい業種・職種を選ぶことが重要です。まずは、フリーランスとして培ったスキルや専門知識を再就職先で活かせる分野をリサーチしましょう。
スキル・経験が評価される業種・業界を選ぶことで、自身の強みを最大限に活かせる相性の良い企業とマッチングしやすくなります。例えば、ITエンジニアやデザイナー、マーケターといった専門的な仕事の経験があるなら、その経験が活きる求人に絞ることで再就職の成功率が高まるでしょう。業界特有の用語や概念に精通していることもアピールポイントになります。
適切な仕事探しの方法を選ぶ
適切な仕事探しの方法を選ぶことも重要です。主な仕事の探し方には次のようなものが挙げられます。
- 転職エージェント
- 求人サイト
- 人脈
求人サイトやフリーランス時代の人脈を用いながら就職先を探すのも1つの方法ですが、フリーランスの再就職では転職エージェントの利用が適している可能性があります。
転職エージェントはプロのエージェントがスキルや条件に合った転職先を紹介してくれるサービスで、自分のスキル・経験や市場価値を客観視できます。応募書類の添削や模擬面接などのサポートも受けられますし、担当者は公開・非公開の多くの求人情報を保有しているため自分にマッチした求人を見つけやすいのもメリットです。
フリーランスが再就職する際の手続き
フリーランスが再就職を進める際は、以下の手続きが必要です。
- 個人事業主廃業の手続き
- 社会保険の切り替え手続き
- 事業用の各種サービスの解約
それぞれについて詳しく解説します。
個人事業主廃業の手続き
フリーランスとして行っていた仕事を完全に辞める場合には、廃業の手続きが必要です。個人事業主として活動していた場合には、次のような手続きを行います。
「個人事業の開業・廃業等届出書」は、国や都道府県に対して事業をやめた旨を通知する書類です。廃業した日から1ヶ月以内に税務署に提出します。青色申告をしていた場合は「所得税の青色申告の取りやめ届出書」、消費税課税事業者の場合は「事業廃止届出書」もそれぞれ提出します。
社会保険の切り替え手続き
フリーランスから正社員へ再就職すると、加入する保険の種類が変わるため、必要な手続きを正しく進めることが重要です。会社員として働く場合は、企業の社会保険へ加入することになるため、これまで国民健康保険や国民年金に加入していた人は切り替えが必要になります。再就職に伴い行う主な手続きは次の通りです。
- 国民健康保険の脱退手続き（自治体の窓口）
- 国民年金から厚生年金への切り替え（会社が手続き）
- 健康保険証の返却（自治体・保険者への返却）
- 扶養の有無に応じた申請手続き
具体的な手続き内容は、お住まいの自治体の案内ページで確認しましょう。なお2025年8月以降は、既存の健康保険証は使用できずマイナンバーカードとの紐付けが必須となっています。正確な手続きの方法は窓口に確認するのが確実です。
参考：東京都江東区「職場の健康保険に加入したとき（国民健康保険から社会保険等へ切替）」
事業用の各種サービスの解約
フリーランスとして利用していた事業用のサービスの解約手続きを行います。解約手続きをしないとサービス料が発生し続けることになりますので、不要なサービスの利用は停止して無駄な出費を防ぎましょう。
以下は、フリーランスが主に利用する有料サービスです。
- 事業用のクラウドサービス
- 会計・税務ソフト
- ホームページのサーバー・ドメイン
- コミュニケーションツール
- スキル習得サービス
支払明細もチェックすると解約漏れを防げます。
まとめ
フリーランスは個人での仕事も多いため再就職にはさまざまな懸念があるのも事実ですが、自身の希望・方針を整理したうえで、スキルや実績をアピールできれば決して難しくはありません。
再就職を成功させるには業種・職種選びも重要で、そのためには自己分析が不可欠です。スキルや経験を洗い出し、再就職を希望する理由も整理しておきましょう。また、実績をポートフォリオなどで目に見える形にすることは、説得力アップや差別化の面からも重要になります。
会社員になるメリットがある一方、フリーランスにしかないメリットもあるのは事実です。決断を下す前に、自分の状況を客観的に整理したうえで後悔しない選択をしましょう。
- 高額案件を定期的に紹介してもらいたい
- 週2日、リモートワークなど自由な働き方をしてみたい
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