目の前のことをやりきる。フリーランスの現実は甘くないが、最高に楽しい。ーエンジニア上原尚さん

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ご自身の会社を持ち、1,000サイト以上の運用に携わっている上原さん。

一方で週2.5日、企業にエンジニアとして参画しています。

どのような業務に対しても、プロとして確実にミッションをこなす彼は、どんなに大変な業務も、それを上回る気持ちとして、サービスを作ることが本当に楽しい、と語ってくれました。

一方で、参画企業からは、ベンチャー企業のリアルな現場を見られるということで、とても勉強になるし、いい刺激になるとのメリットもあるそうです。

そんな大活躍の上原さんには、フリーランスで活躍するためのマインドについてお話しをお伺いしました。

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先輩に憧れてキャリアを設計

大学の頃から先輩の立ち上げたベンチャー企業でプログラマーとしてアルバイトをしていました。

プログラミング自体が大好きで、アルバイト以外でもPythonを中心に10言語ほどに触れていましたね。

また、この頃から「将来独立する」という強い気持ちを持っていました。

それは、アルバイト先の先輩が事業を立ち上げ、奔走している姿を目の前で見ていて純粋に「楽しそうだな」と思ったからです。

その後、新卒では某大手IT企業に入社し、WEBアプリケーションの開発を担当しながらインフラ周りの業務も学び、今の自分自身のスキルの軸を作ることが出来ました。

また経験を積みながらも、その裏で現在の会社の骨格となるプロジェクトを副業として立ち上げ、地道にではありますが着々と準備を進めていっていました

新しい技術を求めて案件探し

独立当時は開発のすべてを一人で進めていたので、とても大変でした。

ただ、仕事をしていくなかで仲間も少しずつ見つかり、彼らと一緒に開発を進めていくことで事業が上手く回り始めていきましたね。

しかしながら、僕が立ち上げた会社は諸々を判断できるエンジニアが自分しかいない。

プロダクト開発する際、選択する言語の傾向も偏ってきてしまっていたので、一度エンジニアさんがすでに社内にいる企業に参画し、自分の会社に活かせる知識やスキルを習得したいと思い、案件を探し始めました。

とはいえ自社の仕事もあるので、フルタイムで参画することは難しい。そこで唯一の手段となったのがITプロパートナーズさんです。

僕自身、「最新のスキルを学ぶ」ということを常に大事にしているので、ブロックチェーン、AI等をキーワードに案件を探しました。エージェントさんとの面談でご紹介いただいたLastRootsさんは、ブロックチェーンを活用したサービスを展開していたので興味があり、すぐに受けてみることを決めました。

その後、担当エージェントさんがとてもスムーズに面談を設定してくれたので、1週間位で参画が決まりましたね。

また別軸の話になりますが、僕にとってITプロパートナーズさんのもう一つの魅力は、クライントさんの多くが「ベンチャー企業」ということがあげられますね。

自分もこれから「自分の会社で頑張っていこう」というフェーズだったので、ベンチャー企業のリアルな現場を見られるということはとても勉強になるし、いい刺激になると感じました。

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LastRootsさんに入ってから半年になりますが、機能開発、オフショアへの指示出し等を担当しています。

現場では新しい技術を使っているので本当に楽しいです。その分バグが多く見つかりますが、それを一つ一つ解決していくのも本当に面白いです。

まさにベストマッチの案件をご紹介いただいた、という感じですね。稼働は週2.5日で、1日はリモートで稼働しています。

与えられたミッションが決まっていて、それを達成すれば特に縛られることも無く、非常に働きやすい環境ですね。ただ至極当然ですが、ミッションはやりきらなくてはならない。

会社員時代はここからここまでの時間働けばOKという感覚があったりしますが、そこはフリーランスとして働いて違いを感じますね。

目の前の事を全力で。その繰り返しがストーリーに

こんな感じで話していると、ここまで順調にいっているように聞こえますが決してそんなことはなく、常にトラブルや問題と隣合わせでここまできた、という感じですね。

ただ自分はそれが苦痛じゃないんです。例えば、今飲食サイトを1000サイト運用しているのですが、そちらが去年大規模なハッキングにあってしまい、対応に追われていましたね。その頃は寝る時間もなく体調を崩し、肺炎にかかってしまったんです。

それでも全然苦しいとは思わなかったですね。トラブルは当たり前と思っていますし、何よりそれを上回る気持ちとして、サービスを作ることが本当に楽しい。自分で設定した目標達成のためだったら、何でも頑張れますね。

そういえば、年に4回マラソンに出たり、学生の頃は陸上で沖縄で優勝したりと、元々タフで、追い込むのが好きな性格なのかもしれません。いかに目標に向かって自分がやりきれるか、ということがモチベーションです。僕が大学時代見ていた先輩もそうでしたね。その方とは今でも東京でよく仕事をしているんですよ。

また、僕自身のこれまでを振り返ってみるとストーリーになっているのですが、基本的には目の前のことを全力でやり、その都度のタイミングでいい選択肢が出てきたら、そちらを選ぶ。その繰り返しでした。先のことは考えません。その時やるべきことを全力でやる。

ただ、僕のなかでコアになっていることはやはり最新技術を追っていくということ。いかにその技術をお客さんの開発に活かすか、それは常に考えていることですね。

今気にしているテーマは「自動化」で、注目している言語はやはりPythonですかね。ただ、未来の自分がどうなっているか、どう考えているかは分からないです(笑)。とにかく今は目の前のことを全力でやりたいと思います。

迷っているなら、決断はまだ早いかもしれない

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フリーランスにチャレンジしたいと思う人は、チャレンジしたほうがよいと思います。ただ、自分にできるのか不安、と相談する人に、フリーランスという選択はオススメ出来ないですね。

実際に後輩にはよく相談されますが、相談すること自体、覚悟が決まっていないということと同義だと僕は思うので、彼らにはフリーランスをオススメしていないですね。

また、どうしたらいいか、という質問もナンセンスだと思います。何故なら、調べればやり方はいくらでも出てくるから。

重ねた理由になりますが、それをあえて相談してくるというのは自信、覚悟がないのでは、と思います。

迷っている人には、いろんな人の働き方、考え方を見てみるのをオススメします。そうすれば自分が本当は何をしたいのか、見えてくると思います。

そして、何をしたいのかが明確な人は、応援したいと思いますね。実際に僕自身、そうであればこういうやり方知ってるよ、とアドバイスできるので。まずはそこを明確にすることが、迷っている人にとってのスタートラインかなと思います。

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株式会社ITプロパートナーズ

「IT起業家・フリーランスの自立を支える」というビジョンの元、「週2日からの業務委託案件を紹介する、ITプロパートナーズ」を運営。 ■BestVenture100に創業初年度で選出 ■取材記事:自立する覚悟が、働き方を変える
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